1564年，法师十九岁。因许多同学在进考举子，有人劝他也去应试。刚好栖霞山的云谷法师也在寺里，听到人们议论着进举应考的事，惟恐他也有应试的念头，便竭力对他开示出世解脱与明悟心地的如何重要和如何微妙的道理，又历举了《传灯录》以及《高僧传》中的诸位祖师们修行证果的殊胜因缘，并叫他自己去阅读古德遗著。云谷法师是禅门中的正法眼藏，憨山法师一向对他十分敬重，现在听了他的指点，就到藏经楼，在书笥里捡得一本《中峰广录》，认真地阅读起来。书未终卷，内心便非常欣慰地想：“这个能出离生死痛苦的参禅法门，正是我所高兴修的啊”。从此以后，便立志修习禅宗法门，脱离生死苦海，对进举的事不再动心了。

过了几天，他恭请西林和尚做了他的剃披师，真正成了出家的弟子。接着又把以前文学作品全部烧掉，以绝留恋之情。

到了冬天的时候，报恩寺举办了讲经法会，请无极法师讲《华严悬谈》。憨山法师在这时受了具足戒，并随众听法师讲解。当他听到十玄门中“法界海印，森罗常住”时，恍然了悟法界圆融无尽的道理。他由精奥的文章联想到著者，内心就更加羡慕清凉法师的道风。以清凉为义，他还取了“澄印”的字，并把自己的想法和“字”请无极法师指正。法师问他：“你有志愿入这个法门吗？”他答道：“有！”法师对他的志愿很赞赏，就向他介绍了五台山冬积坚冰、夏仍飞雪，从来没有炎暑等清凉胜迹。

打这以后，无论来往做事，冰雪之境居然现在目前。因此向往清凉的心念更加坚固。这时，对世间的名利再也没有耽著之心，而厌离世间五欲的念头，却没一刻忘掉。

在年底的最后一天，西林和尚毕集了一切法眷，说：“我年龄已经八十三岁了，早晚有一天就要去的！我一生剃度弟子八十余人，没有一人能担负我的弘法大业。”他顿了顿，抚摩着憨山法师的背说：“这位小青年宿根深厚，我期望着他能成为佛门的健将，可惜我看不到他的成就了！他年龄虽还轻，却已具有老成的见地。我去世后，凡殿堂房门等大小事务，都得听从他的安排，勿认为他年龄轻而动用他人！”大众在唏嘘声中，接受了西林和尚的咐嘱。

新年的初七，西林和尚搭起戒衣，巡遍了全寺的寮房，并向大众诀别。大众见西林和尚的身体仍很健康，就感到十分惊讶。

又过了三日，西林和尚嘱咐弟子安排后事，身体略示了微疾。弟子端药给他，他对弟子说：“我就要去了，药物对我又有什么用处呢？”接着他聚集了大众，念佛五昼夜。到了正月十六日，西林和尚手提念珠，结跏趺坐，安详而逝。就这样，憨山法师的第一位启蒙导师，很自在地离开了人间。

三、禅定初门

西林和尚圆寂后，他的师弟少师祖担任了报恩寺的住持，就住这一年，云谷法师在天界寺举办了一期盛大的禅七专修活动，召集了全国名德高僧五十三人，弘扬禅宗的参悟法门。

憨山法师听到这一消息异常高兴，况且能与许多名德高僧在一处参禅，这进步该是多快啊。云谷法师向来对憨山法师非常器重，这次他极力提拔憨山法师前往参加。憨山法师请示过少师祖并获得同意后，就到天界寺去。

法师在禅堂里开始用功时，因不知用功的诀窍，心不能安下去，很觉苦闷。为了弄明参禅的下手功夫，他恭敬地来到云谷法师面前拈香礼拜，然后请求开示参禅的方法。在三个月中，竟然如在梦里一样，了然不见有在一起的同修大众，也不知有日常生活的事情，同修的大众都赞叹他有志气。

法师因用功已经得力，于是越来越勇猛精进，由于操之过急，以致发了背疽，红肿了很大的一块，疼痛异常。云谷法师见了也觉得不好办。这时憨山法师搭起袈裟，诚恳地在韦陀菩萨前祈祷说：“我所以会发生这样的背疽，一定是宿世怨业来索前债，我愿读诵《华严经》十部来消除宿业。请菩萨加被，使我在禅七的最后三个月里勿发生病苦，以完成这次修持功德，过后即诵经还愿消业。”他在菩萨前祈祷后，到了半夜时，觉得身体疲倦极了，一上禅床就呼呼熟睡。当早晨的钟板响起时，他依然在熟睡中。等他一觉醒来，天已大明，一摸背疽却已平复。云谷法师见了问：“你的病怎样了？”他愉快地答道：“疽病已痊愈了。”云谷法师掀起他的衣衫一看，果然已平复如初，在座的大众都惊叹不已。