到了夏季，法师从青原寺返归报恩寺料理寺务。他把寺中事务安排妥善后，已是十一月了。这时才着手准备实践一钵远游的志愿，雪浪法师表示反对，惟恐他不能耐受远游的艰难和寒冷，劝他先游浙江、江苏一带，因为这一带气候温和，多是山水胜地，风景秀丽，可供观赏。可是法师却认为：“我们众生的习气，都爱恋软缓，喜欢那些赏心悦目的境界。如果想了生死、断烦恼，一定要艰苦锻炼，到习气无法放纵的地方去，才容易制伏烦恼习气啊！若只徘徊在江、浙一带，不是近在枕席之间吗？那对于修行来说又有什么意义呢？”

第二年，法师一人托钵到了扬州，因被大雪所阻，又生了一场病，只得暂住下来。过了一些时候，法师见病已好转，便托钵到街市循乞。他走到人家门外，只是来回徘徊着，不能呼乞。法师心里思忖，这是什么缘故呢？一摸腰包里还有二钱银子，便赶紧反省：“原来还有这些银子可以依靠，所以放不下呀。”这时他看见雪中有僧人行乞而得不到食物的，便毫不犹豫地把他们邀到客店里，拿出所有的银子，同大家饱餐了一顿。

第二天，法师又上街乞食，走到一二户人家门口，很自然地向人家呼乞，因此得到了食物。他暗自高兴地想：“我的力量足以轻视万钟的富翁了。”又在钵上刻下了“轻万钟之具”的铭字，称自己的衲衣为“轻天下之具”。又作了一铭说：“尔委我以形，我托尔以心。然一身固因之而足，万物实以之而轻。方将曳长袖之风，披白雪之襟。其举也，若鸿鹄之翼；其逸也，若潜龙之鳞。逍遥宇宙，去住山林。又奚炫夫朱紫之丽，唯取尚乎霜雪之所不能侵。”法师把淡泊的情操，高洁的志行，在这铭中完全表现出来了。

这年七月，法师来到京都，因没有投足之地，只得从早到晚地行乞街市，然而到了傍晚时分，竟未得一点食物。天将要暗的时候，他信步走到西太平仑茶棚，在这里仅得一餐的饮食，晚上就在附近的河漕遗教寺过夜。

法师青年时的同学汪仲淹的哥哥汪伯玉，这时任左司马，听说法师来京，就邀请在他家住了十日。过后，法师拜谒摩诃忠禅师，又随忠禅师到西山听《妙宗钞》。经期结束后，忠禅师留他过冬，并听受了《法华经》、《成唯识论》，又请安法师讲解因明三支的比量。

十一月的一天，西山来了一位头留长发、身穿褐衣的人，他站在法师的门前，先高声喊道：“有盐客相访。”便径直走进门去。一见法师立即就问：“还认得吗？”法师仔细地端详了一会儿，当看见他的有神的双眼时，才忽然记起了曾在天界寺当净头的妙峰和尚，就说：“认得。”妙峰和尚风趣地说：“改头换面了呀！”法师也幽默地答道：“本来面目自在！”两人相对一笑。

第二天，妙峰法师来问讯。夜晚他俩盘膝谈心。法师这才问起他为什么这般打扮，妙峰法师答道：“我现住山阴龙华寺，因长期住在山林之间，所以须发长了也没法剪。不久前施主在山阴殿下修建一座梵宇，要我请一部藏经，因此才来到这里。”憨山法师说：“我一来为了找寻你，二来为了观光辇毂，参究天下善知识，以绝他日的妄想。”妙峰法师说：“我与你分别后，没一刻不思念你，有时以为无缘相会了。这次幸而来此，和你才得一见，”这样谈了一夜，第二天早晨一笑而别。

憨山法师一人又去参遍融法师，进门顶礼后，即恭请遍融法师指示向上功夫。遍融法师不说一句话，只用两眼直瞪着他而已。接着法师又去参笑岩禅师。禅师问：“你从何处而来？”法师答道：“南方来。”禅师又问：“你记得来时路吗？”法师说：“一走过便一切不管了！”禅师赞叹道：“你却来处分明！”法师即向笑岩禅师头面顶礼，然后侍立在旁请益，笑岩禅师对他开示了向上一着的几句法语。

法师廿八岁时，想到五台山去游学，便先寻了一本《清凉传》，按照书中记述的事迹和位置，决定登山的方向。这正是春气初发的时节，法师先登上北台。因已知憨山环境清幽，便沿途打听憨山的去向。他在僧人的指点下到了憨山，看见山色奇秀，非常高兴，便暗中以憨山作自己的“号”。后人常称的“憨山”法师的号，便由此而来。这时法师又写了一首诗，表达立志要在五台山修行的决心。其中有二句是这样的：“遮莫从人去，聊将此息机。”

憨山的山势固然奇秀，但因山中气候异常寒冷，暂时无法住下修行，法师只得又折回京都，东游参学。